Установите период зима/лето в карточке Организации.
Если транспортные средства работают в разных климатических зонах и летний период в этих зонах разный создаете подразделения в справочнике «Подразделения контрагентов» и укажите период индивидуально для каждого подразделения.
Подразделение можно указывать в путевом листе. В этом случае период лето/зима будет определятся по подразделению.
Вы можете привязать Подразделение и Организацию по умолчанию к ТС в карточке ТС.